Оксимы - синтетические органические соединения, которые образуются при взаимодействии гидроксиламина с альдегидами или кетонами. Оксимы, полученные из альдегидов, называют альдоксимами, а полученные из кетонов-кетоксимами. Так, ацетон и гидроксиламин дают ацетоксим по следующему уравнению:

С момента их открытия в 1863 г. эти вещества сыграли важную роль в исследовательских работах и аналитической химии. Недавно были изучены некоторые моно- и бис-четвертичные производные оксимов в связи с их значением для фармакологии и промышленности.

Моночетвертичное производное оксима 2-формил-1 -метилпиридинхлорид (C₇H₉CIN₂0)

известно в продаже как пралидоксимхлорид, протопамхлорид или 2-РАМ CI. Другое моночетвертичное производное, метансульфонат пралидоксима, продается под названием контратион или P₂S. Среди бис-четвертичных производных для продажи выпускается только обидоксим (токсогонин или L_UH-6). Были также исследованы, но до сих пор не производятся для продажи оксим 2-формил-1-метилпиридиниодид (С₇Н₉ІН₂0)

и бис-четвертичное производное ТМВ-4. Были рассмотрены также фармакологические свойства монометоксима диацетила

Производство. При производстве этих оксимов пиридинового ряда ацетальдегид превращается в смесь a- и y-пиколинов, которые затем разделяют. а-Пиколин сначала превращают в пиридин-2-альдегид и, наконец, в альдоксим.

Применение. Эти химические соединения способны реактивировать ацетилхолинэстеразу и другие холинэстеразы, которые были ингибированы некоторыми фосфорорганическими соединениями. Таким образом, оксимы обладают важным антидотным действием и являются ценным средством при лечении отравлений инсектицидами, а также средством для лечения myasthenia gravis.
 
Имеются некоторые соединения, такие, как севин или диазинон, по отношению к которым оксимы не являются антагонистами, а иногда ухудшают состояние при их назначении. Возможно, что усиление токсичности обусловлено образованием устойчивых фосфорилированных или карбамильных производных оксимов. Противопоказано их применение и в качестве антагониста карбарила, карбаматного ингибитора холинэстеразы, поскольку восстановление активности фермента, ингибированного карбаматом, происходит столь быстро, что добавление другого слабого кратковременно действующего ингибитора не является необходимым.

Обычная средняя доза 2-РАМ О для взрослого человека составляет 2,5 г в 100 мл стерильной воды или в 5%-ном водном растворе декстрозы при внутривенном введении в течение 15-30 мин. После этого следует повторно вводить по 1,25 г с интервалами в 30 мин до тех пор, пока значительно не возрастет напряжение мышц. При передозировке 2-РАМ С1 и подобные ему соединения сами вызывают блокаду мышечных нервов и ингибируют ацетилхолинэстеразу. Если для вливания не хватает жидкости, то можно назначить глубокое внутримышечное введение 1 г в 3 мл дистиллированной воды первоначально и затем, при необходимости, повторно через каждые 30 мин. Для младенцев и детей средняя доза составляет от 15 до 25 мг/кг массы тела.