Порфирины и их общая характеристика

Порфиринами называют циклические тетрапирролы. Это производные порфина, который содержит четыре пиррольных ядра, соединенных в циклическую систему четырьмя метановыми мостиками (см. ниже).

циклические тетрапирролы

Порфирины отличаются друг от друга расположением заместителей и своими свойствами. Это окрашенные соединения, растворимые в кислотах и органических растворителях, они придают растворам красный цвет. Эти растворы сильно поглощают свет в видимой области около 400 нм (полоса Соре) и обладают интенсивной флуоресценцией (красное свечение). Некоторые порфирины встречаются в природе (например, гемы в гемоглобине, миоглобине, цитохромах, каталазах и пероксидазах; хлорофилл).

В отличие от протопорфиринов, которые являются непосредственными предшественниками гемов, уропорфирины и копропорфирины не могут выступать в роли промежуточных продуктов в процессах метаболизма и не обладают физиологической функцией. Они образуют группу пигментов, откладывающихся в организме (печень, костный мозг) в условиях патологии (порфирии); их можно обнаружить в моче и кале. Уропорфирины и копропорфирины образуются из порфириногенов, главным образом при самопроизвольном окислении растворенным кислородом.

Порфириногены представляют собой гексагидропорфирины, в которых четыре метановых мостика и два атома азота пирролениновых циклов гидрированы. Существуют изомеры четырех типов. В изомерах первого типа заместители расположены так, что сохраняется центральная симметрия порфиринового ядра. В изомерах второго типа ядро сохраняет две оси симметрии, а в изомерах четвертого типа - одну ось. Изомеры третьего типа асимметричны.

Порфириногены, конфигурация которых соответствует третьему типу изомеров, являются истинными метаболическими интермедиатами в синтезе гемов.
 

Категория: Порфирины | Просмотров: 710 | | Теги:Порфирины, копропорфирины, уропорфирины, Порфириногены, циклические тетрапирролы | Рейтинг:0.0/0