Хлорированные бифенилы, хлорбифенилы, пхб |
ПХБ представляют собой группу хлорорганических соединений, имеющих структурную формулу и молекулярную формулу С12Н10-хС1х (1-10 водородных атомов могут быть замещены атомами хлора). Существуют 209 возможных изомеров с молекулярной массой от 188,7 (монохлордифенил) до 498,5 (декахлордифенил). Они представляют собой жидкие, вязкие или твердые прозрачные бледно-желтые вещества. Вязкость их возрастает с увеличением степени хлорирования. ПХБ имеют слабый запах. В 1867 г. Гривсом был синтезирован первый хлордифенил (дихлордифенил) нагреванием комплексной соли хлорида платины и 4,4'-бифенил-бмс-диазония с карбонатом натрия. Впервые ПХБ были описаны Шмидтом и Шульцем в 1881 г. Промышленное производство технических ПХБ заметно возросло в 1929 г., когда их начали применять в качестве негорючих масел в трансформаторах и конденсаторах. В 30-40-х гг. на шахтах из-за плохой изоляции кабелей происходило много несчастных случаев. Их число резко сократилось после того, как кабельную изоляцию стали изготовлять из ПХБ. Получение. ПХБ выпускают во Франции, ФРГ, Италии, Японии, США и других странах под наименованиями фенхлор, хлорфен, кейнхлор, арохлор, совол и др. Торговые ПХБ представляют собой смеси изомеров. Среднее содержание хлора указано в цифровой аббревиатуре, следующей за торговым названием (например, арохлор-1254 представляет производное бифенила марки 12, последние две цифры указывают на процентное содержание хлора). Технические смеси ПХБ получают хлорированием бифенила безводным хлором в присутствии катализатора. Степень хлорирования технического продукта зависит от продолжительности химической реакции. Применение. Основные свойства ПХБ, определяющие область применения: плохая растворимость в воде, способность смешиваться с органическими растворителями и полимерами, высокая диэлектрическая константа, химическая стабильность (медленное разрушение), высокая температура кипения, низкое давление пара, пожаростойкость. ПХБ являются антисептиками, фунгицидами; они усиливают также действие пестицидов. ПХБ используют в замкнутых или полузамкнутых системах: в электрических трансформаторах, конденсаторах, как теплоносители, в балластных сопротивлениях, люминесцентных лампах, в гидравлических жидкостях, смазочных маслах, для изоляции проводов, кабелей и т.д. Кроме того, ПХБ применяют в качестве пластификаторов, в клеях для гидрофобизирующих покрытий стен, а также для поверхностной обработки тканей, защиты металла, дерева, бетона и подводной части судов; в производстве красителей, печатных красок, обычной и бессажевой копировальной бумаги. ПХБ пропитывают оберточную бумагу для упаковки цитрусовых. Их используют для приготовления охлаждающих эмульсий в металлообработке, в качестве иммерсионной жидкости в микроскопии, подавителей испарения, антипиренов, а также в составе инсектицидных и бактерицидных препаратов. Пути попадания в организм и метаболизм. ПХБ и другие производственные или бытовые ксенобиотики (синтетические вещества, не встречающиеся в природе) при получении или хранении могут попадать в человеческий организм через неповрежденную кожу, дыхательные пути или вместе с пищей и водой. У животных метаболизм высокохлорированных изомеров ПХБ протекает очень медленно, и поэтому из организма они выводятся в небольших количествах (из организма крыс, которым внутривенно была введена разовая доза 2,4,5,2',4',5'-гексахлордифенила, в течение жизни выделилось с мочой менее 20% ПХБ). Более того, присутствие в организме высокохлорированных ПХБ препятствует выделению ПХБ с низким содержанием хлора. |
|