N-Нитрозосоединения

Химическая структура. N-Нитрозосоединения разделяются на две основные группы-нитрозамины и нитрозамиды. Нитрозамины имеют общую формулу (I), где R1 и R2 могут быть алкильными или арильными группами, как, например, в N-нитрозодиметиламине и N-нитрозодифениламине. Это могут быть и арилалкильные производные, например N-нитрозометиланилин. Встречаются и гетероциклические N-нитрозамины, например N-нитрозоморфолин. Нитрозамиды имеют общую формулу (II), где X может иметь различное строение.

N-Нитрозосоединения

N-Нитрозосоединения подвергаются фотораспаду под воздействием УФ-излучения. Нитрозамины устойчивы при нейтральных pH, но некоторые нитрозамиды неустойчивы в этих условиях. При обработке щелочами нитрозамиды могут образовывать высокотоксичные и раздражающие вещества-диазоалканы.

Производство. N-Нитрозосоединения образуются при воздействии нитрозирующих агентов, являющихся производными азотистой кислоты, на вторичные и третичные амины, а также на четвертичные аммониевые соли. Образованию нитрозосоединений способствует умеренно кислая среда. Синтетические охлаждающие жидкости, полусинтетические охлаждающие масла и растворимые охлаждающие масла могут содержать до 3% нитрозаминов.

Применение. Диметилнитрозамин применяется как промежуточный продукт в производстве 1,1-диметилгидразина, который используется как ракетное топливо. Предложенное ранее использование этого нитрозамина в качестве промышленного растворителя прекращено. Запатентовано использование нитрозаминов в электротехнической и других отраслях промышленности, в том числе в производстве резины, красителей, смазочных масел, взрывчатых веществ, инсектицидов и фунгицидов, а также их применение в промышленной химии гидразина. В настоящее время нитрозамины в промышленности применяются не очень широко. Однако N-нитрозодифениламин и динитрозопентаметилентетрамин используются в резиновой промышленности. Нитрозамиды, в том числе N-нитрозометилмочевина, N-нитрозометилуретан и N-нитрозо-N-метил-n-толуолсульфонамид, применяются в органической химии для получения диазометана.

Категория: N-Нитрозосоединения | Просмотров: 551 | | Теги:N-Нитрозосоединения | Рейтинг:0.0/0