5-Нитрофураны представляют собой группу разнородных соединений, изучение которых началось с 1930 г. с целью применения их в качестве антимикробных препаратов. Было синтезировано несколько тысяч производных и аналогов 5-нитрофурана, и у многих выявлены полезные свойства. Часть из них выпускается промышленностью и используется в различной степени. Возможно, именно 5-нитрофураны образуют самую большую группу нитроароматических соединений, применяемых в качестве медицинских препаратов для животных и человека, а также в качестве добавок к корму.

На рис. 1 приведены структурные формулы, общепринятые названия и номера в регистре справочной службы реферативного журнала ’’Chemical Abstracts” некоторых наиболее важных в настоящее время препаратов ряда 5-нитрофурана.

Ненасыщенный пятичленный фурановый цикл, содержащий один атом кислорода в положении 1 и четыре атома углерода, составляет основу скелета 5-нитрофуранов. Он обладает в значительной мере ароматическими свойствами, устойчив и считается плоским. 5-Нитрофураны с антимикробным действием образуются за счет введения различных заместителей к атому углерода во втором положении фуранового кольца. От характера заместителя в положении 2 зависят физические свойства и фармакодинамика каждого 5-нитрофурана. Заместитель может видоизменять и наблюдаемую биологическую активность. Химические свойства заместителей в положении 2 изменяются в широких пределах и являются свойствами собственно заместителей. Биологическое воздействие, по-видимому, определяется нитрогруппой в положении 5. Эту группу можно восстановить с помощью соответствующих химических методов до N-нитрозо-, N-гидроксиламино или аминогруппы, что приводит к существенному уменьшению или потере антимикробной активности. Норнитроаналоги, т. е. соединения, не содержащие нитрогруппы в положении 5, не обладают антимикробной или другой биологической активностью, характерной для соответствующих 5-нитропроизводных.

Производство и применение. Разработаны промышленные методы получения около 30 замещенных 5-нитрофуранов. По некоторым данным, в США годовое производство нитрофуразона, нифуралдезона, нигидразона, нитрофурантоина, фуразолидона и диацетата 5-нитрофурфурола превышает 450 кг каждого из соединений. Другие 5-нитрофураны производятся в меньших количествах. Мировое производство нитрофуразона в 1974 г. составляло 11 700 кг, но имело тенденцию к понижению.

Применение 5-нитрофуранов сводится к тому, что они являются предшественниками в синтезе соответствующих аналогов, используются как медицинские препараты, консерванты пищевых продуктов и кормовые добавки. 5-Нитрофураны непосредственно используются в терапии кожных и системных инфекций у людей, в первую очередь инфекций мочевого тракта. Нитрофуразон наиболее широко среди 5-нитрофуранов применяется как местный препарат, в меньшей степени для тех же целей используется нифуроксим. Нитрофурантоин чаще всего назначается при системных инфекциях, особенно при лечении мочевыводящих путей. Фуразолидон используется для лечения бактериальной дизентерии, брюшного тифа, паратифа, лямблиоза, бруцеллеза и кишечных инфекций неясной этиологии.

5-Нитрофураны применяются при местном лечении поверхностных инфекций животных и как препарат системного действия для лечения многих заразных заболеваний животных молочных и мясных пород. Фуразолидон и нигидразон используются во многих странах как кормовые добавки для скота с целью предотвращения микробных инфекций, ускорения роста и повышения эффективности кормов.